1 sierpnia pielgrzymi ze wszystkich trzech dekanatów ziemi chełmskiej przed bazyliką Mariacką na Górze Chełmskiej gromadzili się już od wczesnych godzin rannych. Przybywali z Czułczyc, Wojsławic, Kamienia, Kumowa, Dorohuska, Rudej Huty oraz wielu innych wspólnot parafialnych. Rekolekcje w drodze pątnicy rozpoczęli modlitwą w bazylice przed obrazem Matki Bożej. Specjalnie dla nich Mszę św. odprawił ks. inf. Kazimierz Bownik. W koncelebrze uczestniczyli również Księża Proboszczowie chełmskich parafii, a także kapłani ze wszystkich dekanatów regionu. Pozdrawiając pątników, Kustosz sanktuarium prosił, aby wszelkie trudy wędrowania pielgrzymi powierzyli Maryi, która szczęśliwie doprowadzi ich do celu.
Ks. inf. K. Bownik wygłosił również kazanie. Nawiązał w nim do niedawnego modlitewnego spotkania chełmskiej młodzieży przy papieskim krzyżu oraz jubileuszu 25-lecia Pontyfikatu Jana Pawła II. „To spotkanie z papieskim krzyżem jest dla nas zobowiązaniem na dni pielgrzymki. Bo ten stojący przed nami krzyż, trzymany przez jednego z pielgrzymów, jest nie tylko zewnętrznym znakiem naszego pielgrzymowania. Jest również bardzo wymownym znakiem tego, co jest z pielgrzymką związane, czyli trudu, zmęczenia. A to wszystko składa się na rodzaj krzyża”. Ksiądz Infułat zachęcał, aby przyjąć ten krzyż we właściwej formie. Tylko wtedy pielgrzymka będzie religijnym przeżyciem, odciskającym się głęboko na życiu pątników i całej wspólnoty.
Ks. K. Bownik zachęcał, aby idący do Częstochowy chcieli potraktować pielgrzymkę jako wyraz wdzięczności za 25 lat Pontyfikatu Ojca Świętego. „Ten pontyfikat realizuje się w cieniu krzyża. Niech Ojciec Święty od młodzieży i pielgrzymów ziemi chełmskiej otrzyma wielki dar modlitwy jako wyraz miłości do niego oraz naszej troski o Kościół”.
Żegnając rozpoczynających pierwszy etap wędrówki pątników, ks. inf. K. Bownik udzielił im na drogę specjalnego błogosławieństwa. Jednak przed tym głos zabrał jeszcze przewodnik chełmskiej grupy ks. Piotr Drozd, który podziękował za modlitwę. Obiecał również wszelkie prośby i modlitwy parafian zanieść przed tron Jasnogórskiej Pani.
Punktualnie o godz. 9.45 kolumna ponad trzystu pielgrzymów wyruszyła sprzed chełmskiej bazyliki na drogę pątniczego trudu. Niektórym pielgrzymom, szczególnie tym młodszym, trudno było rozstać się z żegnającymi ich rodzinami. Były więc zarówno łzy rozstania, jak i radosne uśmiechy na twarzach, bo wszyscy szli na spotkanie z Najświętszą Matką. Przez całą drogę mieli być ambasadorami Matki Bożej, dając innym pozytywny przykład zachowania.
Ze śpiewem na ustach, przy biciu kościelnych dzwonów, uczestnicy pielgrzymki szli ulicami miasta. Przez całą długość ul. Lubelskiej przechodzących pątników serdecznie pozdrawiali mieszkańcy Chełma. Cała kolumna na chwilę zatrzymała się przed kościołem Rozesłania Świętych Apostołów, aby pozdrowić Pana Jezusa w Najświętszym Sakramencie. Do pątników dołączył prezydent Chełma Krzysztof Grabczuk, który towarzyszył im do rogatek miasta. Do granic miasta pątników odprowadzały również rodziny, znajomi, przyjaciele.
W ciągu dwóch tygodni wędrówki pielgrzymi mieli do pokonania ponad trzysta kilometrów. Cała trasa była podzielona na kilkanaście odcinków. Podobnie jak w poprzednich latach, również i w tym roku wśród pielgrzymów przeważali ludzie młodzi, w wieku od 18 do 24 lat. Najstarszy z pątników miał 67 lat. Po raz dwudziesty trzeci szedł na Jasną Górę ks. Bogdan Staszczuk, proboszcz parafii Kumów.
Pielgrzymka była również wyjątkowym wyzwaniem dla wszystkich służb odpowiedzialnych za jej właściwy przebieg. Od pracy służby porządkowej, którą sprawnie kierował Tomasz Kudrzycki, zależało bezpieczeństwo wędrujących. Duża odpowiedzialność ciążyła również na służbach kwatermistrzowskich, łączności oraz medycznej. Ważną rolę do spełnienia miała także schola pielgrzymkowa, dzięki której pielgrzymi sławili Boga śpiewem. W niej swoim talentem muzycznym służyła wspólnocie pielgrzymkowej m.in. Dominika Podlipna.
Na pierwszy krótki odpoczynek pielgrzymi zatrzymali się w miejscowości Rudka, tuż za rogatkami Chełma. Podobnie jak w poprzednich latach na dłuższy odpoczynek połączony z gorącym posiłkiem pątnicy stanęli w Rejowcu Osadzie. Tam, jak zwykle bardzo gościnnie, całą grupę przyjęła i nakarmiła wspólnota parafii św. Jozafata, której proboszczem jest ks. Franciszek Łysikowski. Pierwszy 25-kilometrowy odcinek szlaku do Częstochowy pielgrzymi zakończyli wieczornym Apelem Jasnogórskim w miejscowości Krupe. Drugiego dnia sierpnia z chełmskimi pątnikami połączyła się grupa krasnostawska. Od tego czasu obie wędrowały już wspólnie aż do Annopola, gdzie włączyły się w jubileuszową 25. Lubelską Pieszą Pielgrzymkę.