Urodził się 12 listopada 1898 r. we wsi Bratucice k. Okulic. Tam ukończył szkołę podstawową, a gimnazjum w Bochni. Już jako 16-latek pragnął wstąpić do Związku Strzeleckiego, a w rok później przyłączył do Legionów Polskich. W 1917 r. wcielony do armii austriackiej, zdezerterował i wstąpił do Polskiej Organizacji Wojskowej. Brał udział w walkach w rejonie Przemyśla i Lwowa oraz w wojnie polsko-bolszewickiej. Ukończył Wyższą Szkołę Wojskową w 1925 r. i szybko szedł po stopniach kariery wojskowej. Wiosną 1939 r. mianowany zastępcą szefa Oddziału III Sztabu Głównego, a od 6 września pełnił obowiązki oficera łącznikowego Sztabu Naczelnego Wodza przy armii „Warszawa”. Na tym stanowisku zastała go II wojna światowa i tutaj organizował obronę. Od końca września 1939 r. współorganizował w konspiracji Służbę Zwycięstwa Polski, która po przeorganizowaniu została nazwana Związek Walki Zbrojnej. W styczniu 1940 r. został komendantem Okręgu Łódzkiego ZWZ, ale po rozbiciu siatki przeszedł do Warszawy. Stąd w październiku 1940 r. otrzymał trudne zadanie komendanta ZWZ we Lwowie, na terenach okupowanych przez Sowietów. Po trzech miesiącach pracy konspiracyjnej schwytany przez NKWD został wywieziony na Łubiankę do Moskwy. Przesłuchiwany przez zastępcę komisarza Berii, Iwana Sierowa, przebywał w więzieniu na Łubiance w Moskwie, a następnie w więzieniu lefortowskim o surowym reżimie. Odmówił współpracy z Sowietami, dlatego groziła mu śmierć. Po wybuchu wojny bolszewicko-niemieckiej i podpisaniu układu 30 lipca 1941 r. Sikorski-Majski, został zwolniony z więzienia.
Gen. W. Anders mianował płk. Okulickiego szefem sztabu tworzonego w Rosji Wojska Polskiego. Poszukiwał on oficerów, którzy zostali wzięci do niewoli w 1939 r., a następnie przebywali w Kozielsku, Ostaszkowie i Starobielsku. Te działania były niewygodne dla władz sowieckich, dlatego wpłynęli na przesunięcie płk. Okulickiego z funkcji szefa sztabu. Został dowódcą 7. Dywizji Piechoty stacjonującej w Uzbekistanie, a następnie w Iraku.
Tutaj Okulicki odnalazł żonę i syna, którzy przybyli z internowania na Cyprze. Jedyny ich syn Zbigniew natychmiast zgłosił się do służby wojskowej.
Pułkownik Okulicki pragnął powrócić do kraju i czynnej walki podziemnej. Uzyskawszy zgodę, zdecydował się na przerzut do okupowanej Polski, co dokonało się w nocy z 21 na 22 maja 1944 r. 27 lipca został mianowany komendantem organizacji „NIE” (Niepodległość) zorganizowanej przez gen. Augusta Emila Fieldorfa-„Nila”. Tę nominację przyjął jako generał brygady. 1 sierpnia 1944 r. rozpoczęło się Powstanie Warszawskie. Okulicki, któremu powierzono zadania przyszłościowe, musiał pozostać w konspiracji. Podczas prac nad planem „Burza”, „Bór”-Komorowski naznaczył go swoim następcą jako komendanta Armii Krajowej w razie, gdyby sam nie mógł pełnić tej funkcji. Gen. Okulicki przyjął wtedy pseudonim „Niedźwiadek”. Po upadku Powstania Warszawskiego przedostał się do Częstochowy i tam został mianowany komendantem głównym Armii Krajowej 21 grudnia 1944 r. Za niespełna miesiąc 19 stycznia 1945 r. wydał ostatni rozkaz o rozwiązaniu Armii Krajowej. Powiedział do braci żołnierzy: „Daję wam ostatni rozkaz. Dalszą swą pracę i działalność prowadźcie w duchu odzyskania pełnej niepodległości. Starajcie się być przewodnikami Narodu i realizatorami niepodległego Państwa Polskiego”.
Zaproszony do rozmów z generałem Iwanowem przybył do Pruszkowa wraz z innymi przedstawicielami polskimi. Przewieziono ich podstępnie do Moskwy, gdzie odbył się słynny „proces szesnastu”. Jak się okazało, generał Iwanow to znany Okulickiemu Iwan Sierow, który w 1941 r. przesłuchiwał go we Lwowie i Moskwie.
Generał brygady, Leopold Okulicki, ostatni dowódca Armii Krajowej, został skazany na 10 lat więzienia. Wyrok odbywał się w więzieniu na Łubiance. Przyczyny jego śmierci nie zostały do tej pory wyjaśnione. Okulicki zmarł rzekomo po operacji w szpitalu więziennym Butyrki. Najprawdopodobniej jednak został zamordowany 24 grudnia 1946 r. w więzieniu na Łubiance w Moskwie przez Sowietów, a syn zginął od niemieckiej kuli.